「退職する従業員が、残っている年休をまとめて取りたいと言ってきました。正直、現場が回らない。断ってもいいの？」
というご相談を受けました。
Ａ 退職時の年休について、会社が「忙しいからダメ」と一方的に拒否することは、労働基準法39条の
「労働者の請求する時季に与えなければならない」という原則に反するおそれが高く、法的リスクが大きいと考えるべきです。
・通常の退職
年休の一括取得は原則、認めざるを得ない
（退職日以後に「変更先の時季」を設定できないため、時季変更権は行使しにくい）
・事業の正常な運営が実質的に妨げられるレベル
代替要員確保・業務調整など、会社が相当の調整努力を尽くしたうえで、退職日「までの」別日に振り替える時季変更権を検討
（法的には条件付きで可能だが、退職場面では実務上はかなり限定される）
なお、退職予定の従業員から「退職日までの労働日に対して、残っている年休をすべて取得したい」と申し出があった場合、
企業はその取得を原則として拒むことはできないとされています。
時季変更を行う場合であっても、退職日以降にずらすことはできず、退職日までの範囲で他の日に振り替える必要があります。
引継ぎが必要であることを理由に、退職が決まっている従業員の年休申請を拒否することは認められていません。
引継ぎ義務そのものは就業規則で定めることができますが、年休の適法な取得を妨げる運用や、
年休取得を理由とする懲戒処分は行ってはならない点に注意が必要です。
年休は本来「休むため」の制度です。
そのため、安易に「買い上げで解決」はおすすめしません。
法令上も、退職時に未消化で残っている年休について、労使合意で金銭精算（買い上げ）を行うことは
差し支えないとされていますが、企業に買い上げ義務までは課されていません。
特に注意したいのは、最初から買い上げを前提にして、年休取得をさせない運用です。
なお、退職日前に新しく年休が付与されたとしても、そのことを理由に退職日を延長する義務はありません。
退職日は会社と本人の合意で決めるものであり、年休はあくまで「退職日までの労働日」について取得できる制度です。
